כאשר קונה נכס מקרקעין בוחר להתקשר ישירות עם בעל הנכס ולדלג על המתווך, מתעוררת לעיתים קרובות מחלוקת סביב חובת תשלום דמי התיווך. במציאות המשפטית הנוכחית, הזכאות לעמלה אינה נקבעת באופן אוטומטי אלא מותנית בעמידה במספר תנאים מצטברים המוגדרים בחוק ובפסיקה. הצעד הראשון לבחינת הנושא הוא בדיקת קיומו של הסכם בכתב. על פי הדין, חובת חתימה על הזמנת שירותי תיווך היא תנאי סף מהותי ולא טכני בלבד. מסמך זה חייב לכלול את פרטי הצדדים, תיאור הנכס ושיעור העמלה המוסכם.
היעדר מסמך חתום מקשה על המתווך לבסס את תביעתו, גם אם הוכח כי הוא אכן הפגיש בין הצדדים. מעבר לדרישת הכתב, עומד מבחן 'הגורם היעיל'. גם אם נחתם חוזה תיווך, המתווך נדרש להוכיח כי פעולותיו היוו את הגורם המרכזי והישיר לכריתת עסקת המכר. בתי המשפט בוחנים האם המתווך הוביל בפועל לחתימה על ההסכם, או שמא פעולותיו היו שיווקיות בלבד ולא הביאו לגיבוש התנאים הסופיים. כאשר קונה פונה ישירות לבעל הנכס לאחר תקופה שבה המשא ומתן המקורי הופסק או שהתנאים השתנו מהותית, עשוי להתעורר ספק בדבר היות המתווך הגורם היעיל.
מורכבות משפטית נוספת נוצרת במצבי בלעדיות. הסכם בלעדיות מעניק למתווך מעמד מועדף, שבו הוא זכאי לדמי תיווך גם אם העסקה נחתמה ללא מעורבותו הישירה בתקופת הבלעדיות. עם זאת, זכות זו אינה מוחלטת; על המתווך להוכיח כי הוא ביצע פעולות שיווק אקטיביות כנדרש בחוק במהלך תקופה זו. מתווך שלא עמד בחובותיו המקצועיות או שלא החזיק ברישיון תיווך בתוקף בזמן הרלוונטי, עלול לאבד את זכאותו לעמלה, וזאת ללא קשר לתוצאה הסופית של העסקה. קיימות הגנות משפטיות העומדות לרשות לקוחות הנתבעים בגין דמי תיווך.
בחינת המסמכים שנחתמו, בדיקת היקף פעילותו של המתווך, והערכת השתלשלות האירועים עד לחתימת החוזה, הם צעדים קריטיים בהתגוננות. במצבים שבהם המתווך פעל בחוסר תום לב, בניגוד לכללי האתיקה, או כאשר הנכס הגיע לידיעת הקונה ממקור אחר ללא מעורבות המתווך, עשויות להיפתח דרכים לערעור על הדרישה לתשלום. עקב ריבוי המקרים והמורכבות של דיני התיווך, מומלץ מאוד להיוועץ עם עורך דין המתמחה בתחום בטרם נקיטת פעולות משפטיות או ויתור על הגנה מפני תביעה. בחינה מדוקדקת של נסיבות המקרה הספציפיות מאפשרת להבין את עוצמת הראיות ולגבש אסטרטגיה מבוססת. המידע כללי בלבד, אינו מהווה ייעוץ משפטי ואינו מחליף בדיקה פרטנית של נסיבות המקרה והדין העדכני.